Synthesis, structures and electronic properties of Co(III) complexes with 2-quinolinecarboxaldehyde thio- and selenosemicarbazone: a combined experimental and theoretical study

Ivana S Djordjević, Jelena Vukasinović, Tamara R Todorović, Nenad R Filipović, Marko V Rodić, Aleksandar Lolić, Gustavo Portalone, Mario Zlatović, Sonja Grubišić

Abstract


Cobalt(III) complexes derived from thio- and selenosemicarbazone ligands have been studied to elucidate the nature and consequences of S to Se substitution on their possible biological activity. Solid state structures of cobalt(III) complexes with bis-tridentate coordinated 2 quinolinecarbox­alde­hyde thio- and selenosemicarbazone were determined by single crystal X-ray diffraction analysis and complexes were characterized by spectroscopic methods and cyclic voltammetry. Electronic properties of the complexes were studied using DFT and TD–DFT methods. Finally, evident in vitro antioxidant activity of the complexes has been demonstrated.


Keywords


X-ray crystal structure; cobalt(III); Schiff base; antioxidant activity; DFT; Fukui

Full Text:

PDF (2,207 kB)

References


X.–C. Chen, T. Tao, Y.–G. Wang, Y.–X. Peng, W. Huang, H.–F. Qian, Dalton Trans. 41 (2012) 11107

A. D. Towns, Dyes Pigm. 42 (1999) 3

E. Sternberg, D. Dolphin, Medical Applications, in Infrared Absorbing Dyes, M. Matsuoka, Ed., Plenum Press, New York, NY, USA, 1990, p. 193

A. Abbotto, L. Beverina, N. Manfredi, G. A. Pagani, G. Archetti, H. G. Kuball, C. Wittenburg, J. Heck, J. Holtmann, Chem. Eur. J. 15 (2009) 6175

S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 100 (2000) 1777

H. P. Zhou, F. X. Zhou, S. Y. Tang, P. Wu, Y. X. Chen, Y. L. Tu, J. Y. Wu, Y. P. Tian, Dyes Pigm. 92 (2012) 633

D. E. Mekkawi, M.S.A. Abdel–Mottaleb, Int. J. Photo. Energy. 7 (2005) 95

C. M. da Silva, D. L. da Silva, L. V. Modolo, R. B. Alves, M. A. de Resende, C. V. B. Martins, Â. de Fátima, J. Adv. Res. 2 (2011) 1

N. R. Filipović, H. Elshaflu, S. Grubišić, L. S. Jovanović, M. Rodić, I. Novaković, A. Malešević, I. S. Djordjević, H. Li, N. Šojić, A. Marinković, T. R. Todorović, Dalton Trans. 46 (2017) 2910

B. Shaabani, A. A. Khandar, F. Mahmoudi, S. S. Balula, L. Cunha–Silva, J. Mol. Struct. 1045 (2013) 55

B. K. Koo, Bull. Korean Chem. Soc. 32 (2011) 1729

A. Ray, S. Banerjee, R.. J. Butcher, C. Desplanches, S. Mitra, Polyhedron 27 (2008) 2409

A. Bonardi, C. Merlo, C. Pelizzi, G. Pelizzi, P. Tarasconi, F. Vitali, F. Cavatorta, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 4 (1991) 1063

M. Mohan, P. Sharma, Inorg. Chim. Acta 106 (1985) 117

V. K. Sharma, S. Srivastava, J. Coord. Chem. 61 (2008) 178

D. Zhang, Q. Li, M.–X. Li, D.–Y. Chen, J.–Y. Niu, J. Coord. Chem. 63 (2010) 1063

X. Fan, J. Dong, R. Min, Y. Chen, X. Yi, J. Zhou, S. Zhang, J. Coord. Chem. 66 (2013) 4268

J. García–Tojal, A. García–Orad, A. A. Díaz, J. L. Serra, M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, T. Rojof, J. Inorg. Biochem. 84 (2001) 271

M. Kobayashi, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 261 (1999) 1

M. T. Zimmerman, C. A. Bayse , R. R. Ramoutar, J. L. Brumaghim, J. Inorg. Biochem. 145 (2015) 30

V. Calcatierra, Ó. López, J. G. Fernández–Bolaños, G. B. Plata, J. M. Padrón, Eur. J. Med. Chem. 94 (2015) 63

S. Schaefer–Ramadan, C. Thorpe, S. Rozovsky, Arch. Biochem. Biophys. 548 (2014) 60

M. Saberinasab, S. Salehzadeh, Y. Maghsoud, M. Bayat, Comp. Theor. Chem. 1078 (2016) 9

P. N. Bourosh, M. D. Revenko, M. Gdaniec, E. F. Stratulat, Yu. A. Simonov, J. Struct. Chem. 50 (2009) 510

T. R. Todorović, A. Bacchi, N. O. Juranić, D. M. Sladić, G. Pelizzi, T. Božić, N. R. Filipović, K. K. Anđelković, Polyhedron 26 (2007) 3428

CrysAlisPro Software system, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford (2015)

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A71 (2015) 3

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. C71 (2015) 3

C. B. Hübschle, G. M. Sheldrick, B. Dittrich, J. Appl. Crystallogr. 44 (2011) 1281

A. L. Spek, Acta Crystallogr. D65 (2009) 148

C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr. B72 (2016) 171

C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez–Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 41 (2008) 466

M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009

A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98 (1993) 5648

C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. ReV. B: Condens. Matter 37 (1988) 785

A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 72 (1980) 5639

K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 72 (1980) 650

A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 52 (1970) 1033

P. J. Hay, J. Chem. Phys. 66 (1977) 4377

K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 91 (1989) 1062

R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comp. Chem. 11 (1990) 1206

N.B. Balabanov, K.A. Peterson, J. Chem. Phys. 123 (2005) 064107

G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 132 (2010) 114110

E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1

T. R. Todorović, A. Bacchi, D. M. Sladić, N. M. Todorović, T. T. Božić, D. D. Radanović, N. R. Filipović, G. Pelizzi, K. K. Anđelković, Inorg. Chim. Acta 362 (2009) 3813

F. Bisceglie, A. Musiari, S. Pinelli, R. Alinovi, I. Menozzi, E. Polverini, P. Tarasconi, M. Tavone, G. Pelosi, J. Inorg. Biochem. 152 (2015) 10

N. R. Filipović, S. Bjelogrlić, G. Portalone, S. Pelliccia, R. Silvestri, O. Klisurić, M. Senćanski, D. Stanković, T. R. Todorović, C. D. Muller, Med. Chem. Comm. 7 (2016) 1604

T. R. Todorovic, J. Vukasinovic, G. Portalone, S. Suleiman, N. Gligorijevic, S. Bjelogrlic, K. Jovanovic, S. Radulovic, K. Andelkovic, A. Cassar, N. R. Filipovic, P. Schembri–Wismayer, Med. Chem. Comm. 8 (2017) 103

P.–D. Mao, L.–L. Yan, W.–J. Wang, Q.–Q. Yang, M.–Q. Cui, Y. Wang, W.–N. Wu, Wuji Huaxue Xuebao 32 (2016) 555

H. N. Ly, D. J. R. Brook, O. Oliverio, Inorg. Chim. Acta 378 (2011) 115

D. Sek, M. Siwy, K. Bijak, M. Grucela–Zajac, G. Malecki, K. Smolarek, L. Bujak, S. Mackowski, E. Schab–Balcerzak, J. Phys. Chem. A 117 (2013) 10320

A. Datta, J.–H. Huang, B. Machura, J. Chem. Crystallogr. 42 (2012) 691

S. K. Chattopadhyay, Transition Met. Chem. 22 (1997) 216

V. Suni, M.R.P. Kurup, M. Nethaji, Polyhedron 26 (2007) 5203

L. A. Tyler, J. C. Noveron, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 42 (2003) 5751

T. Nagasawa, K. Takeuchi, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 196 (1991) 581

N. R. Filipović, S. Bjelogrlić, A. Marinković, T. Ž. Verbić, I. N. Cvijetić, M. Senćanski, M. Rodić, M. Vujčić, D. Sladić, Z. Striković, T. R. Todorović, C. D. Muller, RSC Adv. 5 (2015) 95191

R. L. Prior, X. Wu, K. Schaich, J. Agric. Food Chem. 53 (2005) 4290

N. Filipović, N. Polović, B. Rašković, S. Misirlić–Denčić, M. Dulović, M. Savić, M. Nikšić, D. Mitić, K. Anđelković, T. Todorović, Monatsh. Chem. 145 (2014) 1089

R. Manikandan, P. Viswanathamurthi, K. Velmurugan, R. Nandhakumar, T. Hashimoto, A Endo, J. Photochem. Photobiol., B 130 (2014) 205

R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 4049

W. Yang, R. G. Parr, R. Pucci, J. Chem. Phys. 81 (1984) 2862

K. Fukui, Science 218 (1982) 747

W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 5708




DOI: http://dx.doi.org/10.2298/10.2298/JSC170412062D

Refbacks

  • There are currently no refbacks.


Copyright (c) 2017 J. Serb. Chem. Soc.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.

IMPACT FACTOR 0.822 (131 of 166 journals)
5 Year Impact Factor 1.015 (118 of 166 journals)