Synthesis, structures and electronic properties of Co(III) complexes with 2-quinolinecarboxaldehyde thio- and selenosemicarbazone: a combined experimental and theoretical study
Main Article Content
Abstract
Cobalt(III) complexes derived from thio- and selenosemicarbazone ligands have been studied to elucidate the nature and consequences of S to Se substitution on their possible biological activity. Solid state structures of cobalt(III) complexes with bis-tridentate coordinated 2 quinolinecarboxaldehyde thio- and selenosemicarbazone were determined by single crystal X-ray diffraction analysis and complexes were characterized by spectroscopic methods and cyclic voltammetry. Electronic properties of the complexes were studied using DFT and TD–DFT methods. Finally, evident in vitro antioxidant activity of the complexes has been demonstrated.
Downloads
Metrics
Article Details
Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a Creative Commons Attribution license 4.0 that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.
References
X.-C. Chen, T. Tao, Y.-G. Wang, Y.-X. Peng, W. Huang, H.-F. Qian, Dalton Trans. 41 (2012) 11107
A. D. Towns, Dyes Pigm. 42 (1999) 3
E. Sternberg, D. Dolphin, Medical Applications, in Infrared Absorbing Dyes, M. Matsuoka, Ed., Plenum Press, New York, NY, 1990, p. 193
A. Abbotto, L. Beverina, N. Manfredi, G. A. Pagani, G. Archetti, H. G. Kuball, C. Wittenburg, J. Heck, J. Holtmann, Chem. Eur. J. 15 (2009) 6175
S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 100 (2000) 1777
H. P. Zhou, F. X. Zhou, S. Y. Tang, P. Wu, Y. X. Chen, Y. L. Tu, J. Y. Wu, Y. P. Tian, Dyes Pigm. 92 (2012) 633
D. E. Mekkawi, M. S. A. Abdel-Mottaleb, Int. J. Photoenergy 7 (2005) 95
C. M. da Silva, D. L. da Silva, L. V. Modolo, R. B. Alves, M. A. de Resende, C. V. B. Martins, Â. de Fátima, J. Adv. Res. 2 (2011) 1
N. R. Filipović, H. Elshaflu, S. Grubišić, L. S. Jovanović, M. Rodić, I. Novaković, A. Malešević, I. S. Djordjević, H. Li, N. Šojić, A. Marinković, T. R. Todorović, Dalton Trans. 46 (2017) 2910
B. Shaabani, A. A. Khandar, F. Mahmoudi, S. S. Balula, L. Cunha-Silva, J. Mol. Struct. 1045 (2013) 55
B. K. Koo, Bull. Korean Chem. Soc. 32 (2011) 1729
A. Ray, S. Banerjee, R. J. Butcher, C. Desplanches, S. Mitra, Polyhedron 27 (2008) 2409
A. Bonardi, C. Merlo, C. Pelizzi, G. Pelizzi, P. Tarasconi, F. Vitali, F. Cavatorta, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 4 (1991) 1063
M. Mohan, P. Sharma, Inorg. Chim. Acta 106 (1985) 117
V. K. Sharma, S. Srivastava, J. Coord. Chem. 61 (2008) 178
D. Zhang, Q. Li, M.-X. Li, D.-Y. Chen, J.-Y. Niu, J. Coord. Chem. 63 (2010) 1063
X. Fan, J. Dong, R. Min, Y. Chen, X. Yi, J. Zhou, S. Zhang, J. Coord. Chem. 66 (2013) 4268
J. García-Tojal, A. García-Orad, A. A. Díaz, J. L. Serra, M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, T. Rojof, J. Inorg. Biochem. 84 (2001) 271
M. Kobayashi, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 261 (1999) 1
M. T. Zimmerman, C. A. Bayse, R. R. Ramoutar, J. L. Brumaghim, J. Inorg. Biochem. 145 (2015) 30
V. Calcatierra, Ó. López, J. G. Fernández-Bolaños, G. B. Plata, J. M. Padrón, Eur. J. Med. Chem. 94 (2015) 63
S. Schaefer-Ramadan, C. Thorpe, S. Rozovsky, Arch. Biochem. Biophys. 548 (2014) 60
M. Saberinasab, S. Salehzadeh, Y. Maghsoud, M. Bayat, Comp. Theor. Chem. 1078 (2016) 9
P. N. Bourosh, M. D. Revenko, M. Gdaniec, E. F. Stratulat, Y. A. Simonov, J. Struct. Chem. 50 (2009) 510
T. R. Todorović, A. Bacchi, N. O. Juranić, D. M. Sladić, G. Pelizzi, T. Božić, N. R. Filipović, K. K. Anđelković, Polyhedron 26 (2007) 3428
CrysAlisPro Software system, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford, 2015
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A 71 (2015) 3
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., C 71 (2015) 3
C. B. Hübschle, G. M. Sheldrick, B. Dittrich, J. Appl. Crystallogr. 44 (2011) 1281
A. L. Spek, Acta Crystallogr., D 65 (2009) 148
C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr., B 72 (2016) 171
C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 41 (2008) 466
Gaussian 09 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98 (1993) 5648
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev., B: Condens. Mater. Phys. 37 (1988) 785
A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 72 (1980) 5639
K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 72 (1980) 650
A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 52 (1970) 1033
P. J. Hay, J. Chem. Phys. 66 (1977) 4377
K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 91 (1989) 1062
R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 11 (1990) 1206
N. B. Balabanov, K. A. Peterson, J. Chem. Phys. 123 (2005) 064107
G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 132 (2010) 114110
NBO Version 3.1, Theoretical Chemistry Institute WISC-TCI, University of Wisconsin-Madison, Madison, 1990
T. R. Todorović, A. Bacchi, D. M. Sladić, N. M. Todorović, T. T. Božić, D. D. Rada-nović, N. R. Filipović, G. Pelizzi, K. K. Anđelković, Inorg. Chim. Acta 362 (2009) 3813
F. Bisceglie, A. Musiari, S. Pinelli, R. Alinovi, I. Menozzi, E. Polverini, P. Tarasconi, M. Tavone, G. Pelosi, J. Inorg. Biochem. 152 (2015) 10
N. R. Filipović, S. Bjelogrlić, G. Portalone, S. Pelliccia, R. Silvestri, O. Klisurić, M. Sen-ćanski, D. Stanković, T. R. Todorović, C. D. Muller, MedChemComm 7 (2016) 1604
T. R. Todorović, J. Vukašinović, G. Portalone, S. Suleiman, N. Gligorijević, S. Bjelo-grlić, K. Jovanović, S. Radulović, K. Anđelković, A. Cassar, N. R. Filipović, P. Schembri-Wismayer, MedChemComm 8 (2017) 103
P.-D. Mao, L.-L. Yan, W.-J. Wang, Q.-Q. Yang, M.-Q. Cui, Y. Wang, W.-N. Wu, Wuji Huaxue Xuebao (Chinese J. Inorg. Chem.), 32 (2016) 555 (in Chinese with English Abst.)
H. N. Ly, D. J. R. Brook, O. Oliverio, Inorg. Chim. Acta 378 (2011) 115
D. Sek, M. Siwy, K. Bijak, M. Grucela-Zajac, G. Malecki, K. Smolarek, L. Bujak, S. Mackowski, E. Schab-Balcerzak, J. Phys. Chem. A 117 (2013) 10320
A. Datta, J.-H. Huang, B. Machura, J. Chem. Crystallogr. 42 (2012) 691
S. K. Chattopadhyay, Transition Met. Chem. 22 (1997) 216
V. Sunni, M. R. P. Krupp, M. Nathalie, Polyhedron 26 (2007) 5203
L. A. Tyler, J. C. Overton, M. M. Olmstead, P. K. Mascara, Inorg. Chem. 42 (2003) 5751
T. Navasota, K. Takeuchi, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 196 (1991) 581
N. R. Filipović, S. Bjelogrlić, A. Marinković, T. Ž. Verbić, I. N. Cvijetić, M. Senćanski, M. Rodić, M. Vujčić, D. Sladić, Z. Striković, T. R. Todorović, C. D. Muller, RSC Adv. 5 (2015) 95191
R. L. Prior, X. Wu, K. Schaech, J. Agric. Food Chem. 53 (2005) 4290
N. Filipović, N. Polović, B. Rašković, S. Misirlić-Denčić, M. Dulović, M. Savić, M. Nikšić, D. Mitić, K. Anđelković, T. Todorović, Monatsh. Chem. 145 (2014) 1089
R. Manikandan, P. Viswanathamurthi, K. Velmurugan, R. Nandhakumar, T. Hashimoto, A. Endo, J. Photochem. Photobiol., B 130 (2014) 205
R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 4049
W. Yang, R. G. Parr, R. Pucci, J. Chem. Phys. 81 (1984) 2862
W. Yang, R. G. Parr, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 82 (1985) 6723
W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 5708.