Synthesis, structures and electronic properties of Co(III) complexes with 2-quinolinecarboxaldehyde thio- and selenosemicarbazone: a combined experimental and theoretical study

Ivana S Djordjević, Jelena Vukašinović, Tamara R Todorović, Nenad R Filipović, Marko V Rodić, Aleksandar Lolić, Gustavo Portalone, Mario Zlatović, Sonja Grubišić

Abstract


Cobalt(III) complexes derived from thio- and selenosemicarbazone ligands have been studied to elucidate the nature and consequences of S to Se substitution on their possible biological activity. Solid state structures of cobalt(III) complexes with bis-tridentate coordinated 2 quinolinecarbox­alde­hyde thio- and selenosemicarbazone were determined by single crystal X-ray diffraction analysis and complexes were characterized by spectroscopic methods and cyclic voltammetry. Electronic properties of the complexes were studied using DFT and TD–DFT methods. Finally, evident in vitro antioxidant activity of the complexes has been demonstrated.


Keywords


X-ray crystal structure; cobalt(III); Schiff base; antioxidant activity; DFT; Fukui

References


X.-C. Chen, T. Tao, Y.-G. Wang, Y.-X. Peng, W. Huang, H.-F. Qian, Dalton Trans. 41 (2012) 11107

A. D. Towns, Dyes Pigm. 42 (1999) 3

E. Sternberg, D. Dolphin, Medical Applications, in Infrared Absorbing Dyes, M. Matsuoka, Ed., Plenum Press, New York, NY, 1990, p. 193

A. Abbotto, L. Beverina, N. Manfredi, G. A. Pagani, G. Archetti, H. G. Kuball, C. Wittenburg, J. Heck, J. Holtmann, Chem. Eur. J. 15 (2009) 6175

S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 100 (2000) 1777

H. P. Zhou, F. X. Zhou, S. Y. Tang, P. Wu, Y. X. Chen, Y. L. Tu, J. Y. Wu, Y. P. Tian, Dyes Pigm. 92 (2012) 633

D. E. Mekkawi, M. S. A. Abdel-Mottaleb, Int. J. Photoenergy 7 (2005) 95

C. M. da Silva, D. L. da Silva, L. V. Modolo, R. B. Alves, M. A. de Resende, C. V. B. Martins, Â. de Fátima, J. Adv. Res. 2 (2011) 1

N. R. Filipović, H. Elshaflu, S. Grubišić, L. S. Jovanović, M. Rodić, I. Novaković, A. Malešević, I. S. Djordjević, H. Li, N. Šojić, A. Marinković, T. R. Todorović, Dalton Trans. 46 (2017) 2910

B. Shaabani, A. A. Khandar, F. Mahmoudi, S. S. Balula, L. Cunha-Silva, J. Mol. Struct. 1045 (2013) 55

B. K. Koo, Bull. Korean Chem. Soc. 32 (2011) 1729

A. Ray, S. Banerjee, R. J. Butcher, C. Desplanches, S. Mitra, Polyhedron 27 (2008) 2409

A. Bonardi, C. Merlo, C. Pelizzi, G. Pelizzi, P. Tarasconi, F. Vitali, F. Cavatorta, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 4 (1991) 1063

M. Mohan, P. Sharma, Inorg. Chim. Acta 106 (1985) 117

V. K. Sharma, S. Srivastava, J. Coord. Chem. 61 (2008) 178

D. Zhang, Q. Li, M.-X. Li, D.-Y. Chen, J.-Y. Niu, J. Coord. Chem. 63 (2010) 1063

X. Fan, J. Dong, R. Min, Y. Chen, X. Yi, J. Zhou, S. Zhang, J. Coord. Chem. 66 (2013) 4268

J. García-Tojal, A. García-Orad, A. A. Díaz, J. L. Serra, M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, T. Rojof, J. Inorg. Biochem. 84 (2001) 271

M. Kobayashi, S. Shimizu, Eur. J. Biochem. 261 (1999) 1

M. T. Zimmerman, C. A. Bayse, R. R. Ramoutar, J. L. Brumaghim, J. Inorg. Biochem. 145 (2015) 30

V. Calcatierra, Ó. López, J. G. Fernández-Bolaños, G. B. Plata, J. M. Padrón, Eur. J. Med. Chem. 94 (2015) 63

S. Schaefer-Ramadan, C. Thorpe, S. Rozovsky, Arch. Biochem. Biophys. 548 (2014) 60

M. Saberinasab, S. Salehzadeh, Y. Maghsoud, M. Bayat, Comp. Theor. Chem. 1078 (2016) 9

P. N. Bourosh, M. D. Revenko, M. Gdaniec, E. F. Stratulat, Y. A. Simonov, J. Struct. Chem. 50 (2009) 510

T. R. Todorović, A. Bacchi, N. O. Juranić, D. M. Sladić, G. Pelizzi, T. Božić, N. R. Filipović, K. K. Anđelković, Polyhedron 26 (2007) 3428

CrysAlisPro Software system, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford, 2015

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A 71 (2015) 3

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., C 71 (2015) 3

C. B. Hübschle, G. M. Sheldrick, B. Dittrich, J. Appl. Crystallogr. 44 (2011) 1281

A. L. Spek, Acta Crystallogr., D 65 (2009) 148

C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr., B 72 (2016) 171

C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 41 (2008) 466

Gaussian 09 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009

A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98 (1993) 5648

C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev., B: Condens. Mater. Phys. 37 (1988) 785

A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 72 (1980) 5639

K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 72 (1980) 650

A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 52 (1970) 1033

P. J. Hay, J. Chem. Phys. 66 (1977) 4377

K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 91 (1989) 1062

R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 11 (1990) 1206

N. B. Balabanov, K. A. Peterson, J. Chem. Phys. 123 (2005) 064107

G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 132 (2010) 114110

NBO Version 3.1, Theoretical Chemistry Institute WISC-TCI, University of Wisconsin-Madison, Madison, 1990

T. R. Todorović, A. Bacchi, D. M. Sladić, N. M. Todorović, T. T. Božić, D. D. Rada-nović, N. R. Filipović, G. Pelizzi, K. K. Anđelković, Inorg. Chim. Acta 362 (2009) 3813

F. Bisceglie, A. Musiari, S. Pinelli, R. Alinovi, I. Menozzi, E. Polverini, P. Tarasconi, M. Tavone, G. Pelosi, J. Inorg. Biochem. 152 (2015) 10

N. R. Filipović, S. Bjelogrlić, G. Portalone, S. Pelliccia, R. Silvestri, O. Klisurić, M. Sen-ćanski, D. Stanković, T. R. Todorović, C. D. Muller, MedChemComm 7 (2016) 1604

T. R. Todorović, J. Vukašinović, G. Portalone, S. Suleiman, N. Gligorijević, S. Bjelo-grlić, K. Jovanović, S. Radulović, K. Anđelković, A. Cassar, N. R. Filipović, P. Schembri-Wismayer, MedChemComm 8 (2017) 103

P.-D. Mao, L.-L. Yan, W.-J. Wang, Q.-Q. Yang, M.-Q. Cui, Y. Wang, W.-N. Wu, Wuji Huaxue Xuebao (Chinese J. Inorg. Chem.), 32 (2016) 555 (in Chinese with English Abst.)

H. N. Ly, D. J. R. Brook, O. Oliverio, Inorg. Chim. Acta 378 (2011) 115

D. Sek, M. Siwy, K. Bijak, M. Grucela-Zajac, G. Malecki, K. Smolarek, L. Bujak, S. Mackowski, E. Schab-Balcerzak, J. Phys. Chem. A 117 (2013) 10320

A. Datta, J.-H. Huang, B. Machura, J. Chem. Crystallogr. 42 (2012) 691

S. K. Chattopadhyay, Transition Met. Chem. 22 (1997) 216

V. Sunni, M. R. P. Krupp, M. Nathalie, Polyhedron 26 (2007) 5203

L. A. Tyler, J. C. Overton, M. M. Olmstead, P. K. Mascara, Inorg. Chem. 42 (2003) 5751

T. Navasota, K. Takeuchi, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 196 (1991) 581

N. R. Filipović, S. Bjelogrlić, A. Marinković, T. Ž. Verbić, I. N. Cvijetić, M. Senćanski, M. Rodić, M. Vujčić, D. Sladić, Z. Striković, T. R. Todorović, C. D. Muller, RSC Adv. 5 (2015) 95191

R. L. Prior, X. Wu, K. Schaech, J. Agric. Food Chem. 53 (2005) 4290

N. Filipović, N. Polović, B. Rašković, S. Misirlić-Denčić, M. Dulović, M. Savić, M. Nikšić, D. Mitić, K. Anđelković, T. Todorović, Monatsh. Chem. 145 (2014) 1089

R. Manikandan, P. Viswanathamurthi, K. Velmurugan, R. Nandhakumar, T. Hashimoto, A. Endo, J. Photochem. Photobiol., B 130 (2014) 205

R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 4049

W. Yang, R. G. Parr, R. Pucci, J. Chem. Phys. 81 (1984) 2862

W. Yang, R. G. Parr, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 82 (1985) 6723

W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 5708.




DOI: https://doi.org/10.2298/JSC170412062D

Copyright (c) 2017 J. Serb. Chem. Soc.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.

IMPACT FACTOR 0.828 (140 of 172 journals)
5 Year Impact Factor 0.917 (140 of 172 journals)