Recent developments on ultrasound-assisted organic synthesis in aqueous medium
Main Article Content
Abstract
In the recent past, a number of methods were reported on the application of ultrasound in organic reactions for the synthesis of diverse organic scaffolds. On the other hand, as far as green chemistry is concerned, water is the safest of all solvents. Thus, a "strong collaboration" between ultrasonic irradiation and aqueous medium holds the key to the development of an environmentally sustainable protocol. The present review summarizes the latest developments in ultrasound-assisted and water-mediated organic synthesis reported to date.
Downloads
Metrics
Article Details
Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a Creative Commons Attribution license 4.0 that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.
References
H. M. Davies, Y. Lian, Acc. Chem. Res. 45 (2012) 923
Z. L. Shen, S. Y. Wang, Y. K. Chok, Y. H. Xu, T. P. Loh, Chem. Rev. 113 (2013) 271
S. Kotha, P. Khedkar, Chem. Rev. 112 (2012) 1650
W. A. Nugent, Angew. Chem. Int. Ed. 51 (2012) 8936
K. Kaneda, T. Mizugaki, Energy Environ. Sci. 2 (2009) 655
B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 695
G. Brahmachari, B. Banerjee, Curr. Green Chem. 2 (2015) 274
M. Sankar, N. Dimitratos, P. J. Miedziak, P. P. Wells, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Chem. Soc. Rev. 41 (2012) 8099
E. B. Flint, K. S. Suslick, Science 253 (1991) 1397
K. S. Suslick, Ed., Ultrasound: Its Chemical, Physical, and Biological Effects, VCH Publishers, New York, 1988
K. S. Suslick, L. A. Crum, Sonochemistry and Sonoluminescence, in Encyclopedia of Acoustics, Vol. 1, M. J. Crocker, Ed.,Wiley-Interscience, New York, 1997 p.p. 271–282
K. S. Suslick, M. W. Grinstaff, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 7807
B. Banerjee, Aust. J. Chem. 70 (2017) 872
B. Banerjee, Ultrason. Sonochem. 35 (2017) 15
V. K. Ahluwalia, M. Kidwai, New trends in green chemistry, Springer, Dordrecht, 2004
T. J. Mason, Chem. Soc. Rev. 26 (1997) 443.
K. S. Suslick, D. A. Hammerton, R. E. Cline, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 5641
B. Banerjee, Ultrason. Sonochem. 35 (2017) 1
A. Ramazani, M. Rouhani, F. Z. Nasrabadi, F. Gouranlou, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 190 (2015) 20.
H. Liu, Y. Zou, Y. Hu, D.-Q. Shi, J. Heterocycl. Chem. 48 (2011) 877.
K. S. Suslick, Faraday Discuss. 170 (2014) 411
T. Friščić, S. L. James, E. V. Boldyreva, C. Bolm, W. Jones, J. Mack, J. W. Steedh, K. S. Suslick, Chem. Commun. 51 (2015) 6248
A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev. 109 (2009) 725
N. Akiya, P. E. Savage, Chem. Rev. 102 (2002) 2725
M. B. Gawande, V. D. Bonifácio, R. Luque, P. S. Branco, R. S. Varma, Chem. Soc. Rev. 42 (2013) 5522
R. Breslow, Acc. Chem. Res. 24 (1991) 159
R. N. Butler, A. G. Coyne, Chem. Rev. 110 (2010) 6302
G. Brahmachari, Handbook of pharmaceutical natural products, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2010
G Brahmachari, Green synthetic approaches for biologically relevant heterocycles, Else¬vier, Amsterdam, 2014
J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic chemistry, 5th ed., Wiley, Chichester, 2010
K. C. Majumdar, S. K. Chattopadhyay, Heterocycles in natural product synthesis, Wiley-
-VCH, Weinheim, 2011
J. J. Li, Heterocyclic chemistry in drug discovery, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2013
B. Banerjee, M. Koketsu, Coord. Chem. Rev. 339 (2017) 104
J. Y. C. Wu, W. F. Fong, J. X. Zhang, C. H. Leung, H. L. Kwong, M. S. Yang, D. Li, H. Y. Cheung, Eur. J. Pharmacol. 473 (2003) 9
T. Raj, R. K. Bhatia, A. Kapur, M. Sharma, A. K. Saxena, M. P. S. Ishar, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 790
M. Rueping, E. Sugiono, E. Merino, Chem. Eur. J. 14 (2008) 6329
V. F. De Andrade-Neto, M. O. Goulart, J. F. Da Silva Filho, M. J. Da Silva, M. D. C. Pinto, A. V. Pinto, M. G. Zalis, L. H. Carvalho, A. U. Krettli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2014) 1145
D. O. Moon, K. C. Kim, C. Y. Jin, M. H. Han, C. Park, K. J. Lee, Y. M. Park, Y. H. Choi, G. Y. Kim, Int. Immunopharmacol. 7 (2007) 222
L. R. Morgan, B. S. Jursic, C. L. Hooper, D. M. Neumann, K. Thangaraj, B. Leblanc, Bioorg. Med. Chem. Lett. 12 (2002) 3407
A. Kumar, R. A. Maurya, S. A. Sharma, P. Ahmad, A. B. Singh, G. Bhatia, A. K. Srivastava, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 6447
L. L. Andreani, E. Lapi, Boll. Chim. Farm. 99 (1960) 583
A. Marella. O. P. Tanwar, R. Saha, M. R. Ali, S. Srivastava, M. Akhter, M. Shaquiquz¬zaman, M. M. Alam, Saudi Pharm. J. 21 (2013) 1
A. R. Gholap, K. S. Toti, F. Shirazi, R. Kumari, M. K. Bhat, M. V. Deshpande, K. V. Srinivasan, Bioorg. Med. Chem. 15 (2007) 6705
S. Modapa, Z. Tusi, D. Sridhar, A. Kumar, M. I. Siddiqi, K. Srivastava, A. Rizvi, R. Tripathi, S. K. Puri, G. B. S. Keshava, P. K. Shukla, S. Batra, Bioorg. Med. Chem. 17 (2009) 203
A. Fournet, A. A. Barrios, V. Munoz, R. Hocquemiller, A. Cave, J. Bruneton, Antimicrob. Agents Chemother. 37 (1993) 859
A. Gomtsyan, E. K. Bayburt, R. G. Schmidt, G. Z. Zheng, P. J. Perner, S. Didomenico, J. R. Koenig, S. Turner, T. Jinkerson, I. Drizin, S. M. Hannick, B. S. Macri, H. A. McDonald, P. Honore, C. T. Wismer, K. C. Marsh, J. Wetter, K. D. Stewart, T. Oie, M. F. Jarvis, C. S. Surowy, C. R. Faltynek, C. H. Lee, J. Med. Chem. 48 (2005) 744
K. C. Lekhok, D. Prajapati, R. C. Boruah, Synlett (2008) 655
G. L. Gao, Y. N. Niu, Z. Y. Yan, H. L. Wang, G. W. Wang, A. Shaukat, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 75 (2010) 1305
A. L. Zografos, C. A. Mitsos, O. I. Markopoulou, Org. Lett. 1 (1999) 1953
R. Pagadala, S. Maddila, S. B. Jonnalagadda, Green Chem. Lett. Rev. 7 (2014) 131
R. A. Jones, Pyrroles, Part II, Wiley, New York, 1992
J.-M. Contreras, Y. M. Rival, S. Chayer, J.-J. Bourguignon, C. G. Wermuth, J. Med. Chem. 42 (1999) 730
N. Azizi, A. Khajeh-Amiri, H. Ghafuri, M. Bolourtchian, M. R. Saidi, Synlett (2009) 2245
J. Zheng, L. Huang, C. Huang, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem. 80 (2015) 1235
Q. Gao, Y. Zhu, M. Lian, M. Liu, J. Yuan, G. Yin, A. Wu, J. Org. Chem. 77 (2012) 9865
K. Iida, T. Miura, J. Ando, S. Saito, Org. Lett. 15 (2013) 1436
B. Eftekhari-Sis, S. Vahdati-Khajeh, Curr. Chem. Lett. 2 (2013) 85
M. Dabiri, M. Baghbanzadeh, E. Arzroomchilar, Catal. Commun. 9 (2008) 939
F. Rashedian, D. Saberi, K. Niknam, J. Chin. Chem. Soc. 57 (2010) 998
B. Das, P. Thirupathi, I. Mahender, V. S. Reddy, Y. K. Rao, J. Mol. Catal., A: Chem. 247 (2006) 233
J. S. Ghomi, M. A. Ghasemzadeh, S. Zahedi, J. Mex. Chem. Soc. 57 (2013) 1
D. Kumar, J. S. Sandhu, Synth. Commun. 40 (2010) 510
B. Banerjee, G. Brahmachari, J. Chem. Res. 38 (2014) 745
A. V. Chate, U. B. Rathod, J. S. Kshirsagar, P. A. Gaikwad, K. D. Mane, P. S. Mahajan, M. D. Nikam, C. H. Gill, Chin. J. Catal. 37 (2016) 146
D. R. Bristow, I. L. Martin, J. Neurochem. 54 (1990) 751
J. Zezula, A. Slany, W. Sieghart, Eur. J. Pharmacol. 301 (1996) 207
J. B. Patel, J. B. Malick, Eur. J. Pharmacol. 78 (1982) 323
S. A. Thompson, P. B. Wingrove, L. Connelly, P. J. Whiting, K. A. Wafford, Mol. Phar¬macol. 61 (2002) 861
A. Dandia, S. L. Gupta, V. Parewa, RSC Adv. 4 (2014) 6908
A. Bazgir, S. Ahadi, R. Ghahremanzadeh, H. R. Khavasi, P. Mirzaei, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 447
C. O. Kappe, Tetrahedron 49 (1993) 6937
P. Biginelli, Gazz. Chim. Ital. 23 (1893) 360
J.-T. Li, J.-F. Han, J.-H. Yang, T.-S. Li, Ultrason. Sonochem. 10 (2003) 119
A. R. Gholap, K. Venkatesan, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, Green Chem. 6 (2004) 147
H. Kumar, A. Parmar, Ultrason. Sonochem. 15 (2008) 129
P. G. Mandhane, R. S. Joshi, D. R. Nagargoje, C. H. Gill, Tetrahedron Lett. 51 (2010) 3138
Y. S. Sanghhvi, S. B. Larson, S. S. Matsumoto, L. D. Nord, D. F. Smee, R. C. Willis, T. H. Avery, R. K. Robins, G. R. Revankar, J. Med. Chem. 32 (1989) 629
R. B. Tenser, A. Gaydos, K. A. Hay, Antimicrob. Agents Chemother. 45 (2001) 3657
J. P. De la Cruz, T. Carrasco, G. Ortega, F. Sanchez De la Cuesta, Lipids 27 (1992) 92
M. Kidwai, K. Singhal, Can. J. Chem. 85 (2007) 400
M. Dabiri, H. Arvin-Nezhad, H. R. Khavasi, A. Bazgir, Tetrahedron 63 (2007) 1770
A. B. A. El-Gazzar, H. N. Hafez, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 3392
K. Singh, J. Singh, H. Singh, Tetrahedron 54 (1998) 935
J. Quiroga, B. Insuasty, A. Hormaza, C. Saitz, C. Jullian, J. Heterocycl. Chem. 35 (1998) 575
A. Agarwal, P. M. C. Chauhan, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 1345
J. Quiroga, J. Portilla, R. Abonia, B. Insuasty, M. Nogueras, J. Cobo, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 6352
M. H. Mosslemin, M. R. Nateghi, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 162
H. Naeimi, A. Didar, Ultrason. Sonochem. 34 (2017) 889
M. P. O. Wentland, U. S. Patent 4,959,363, CA 114 (1997) 122367t
M. N. Zemtsova, A. V. Zimichev, P. L. Trakhtenberg, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leo-nova, S. M. Balakhnin, N. I. Bormotov, O. A. Serova, E. F. Belanov, Pharm. Chem. J. 45 (2011) 267
S. G. Diona, Egypt. J. Pharm. Sci. 34 (1993) 529
S. V. Ukhov, M. Y. Gavrilov, S. N. Nikulina, V. E. Kolla, M. E. Kanshin, Khim.-Farm. Zh. 25 (1991) 20
H. S. Chung, W. S. Woo, J. Nat. Prod. 64 (2001) 1579
O. A. El-Sayed, T. M. Al-Turki, H. M. Al-Daffiri, B. A. Al-Bassam, M. E. Hussein, Boll. Chim. Farm. 143 (2004) 227
M. Sedic, M. Poznic, P. Gehrig, M. Scott, Mol. Cancer Ther. 7 (2008) 2121
G. Gakhar, T. Ohira, A. Shi, D. H. Hua, T. A. Nguyen, Drug Dev. Res. 69 (2009) 526
X.-H. Yang, P.-H. Zhang, Y.-H. Zhou, C.-G. Liu, X.-Y. Lin, J.-F. Cui, Arkivoc 10 (2011) 335
S. I. Alqasoumi, A. M. Al-Taweel, A. M. Alafeefy, M. M. Hamed, E. Noaman, M. M. Ghorab, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 6939
A. Siddekha, S. H. S. Azzam, M. A. Pasha, Synth. Commun. 44 (2014) 424
J. Safari, S. H. Banitaba, S. D. Khalili, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 1061
N. G. Shabalala, R. Pagadala, S. B. Jonnalagadda, Ultrason. Sonochem. 27 (2015) 423
B.-H. Chen, J.-T. Li, G.-F. Chen, Ultrason. Sonochem. 23 (2015) 59
R. Pratap, V. J. Ram, Chem. Rev. 114 (2014) 10476
G. Zhang, Y. Zhang, J. Yan, R. Chen, S. Wang, Y. Ma, R. Wang, J. Org. Chem. 77 (2012) 878
N. M. Sabry, H. M. Mohamed, E. S. A. E. H. Khattab, S. S. Motlaq, A. M. El-Agrody, Eur. J. Med. Chem. 46 (2011) 765
J. Safari, L. Javadian, Ultrason. Sonochem. 22 (2015) 341
B. Datta, M. A. Pasha, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 725
S. Gholizadeh, K. Radmoghadam, Orient. J. Chem. 29 (2013) 1637
A. Dandia, A. K. Jain, D. S. Bhati, Synth. Commun. 41 (2011) 2905.
J. D. Gohil, H. B. Patel, M. P. Patel, Heterocycl. Lett. 6 (2016) 123
D. R. Anderson, S. Hegde, E. Reinhard, L. Gomez, W. F. Vernier, L. Lee, S. Liu, A. Sambandam, P. A. Snider, L. Masih, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 1587
W. Kemnitzer, S. Kasibhatla, S. Jiang, H. Zhang, J. Zhao, S. Jia, L. Xu, C. Crogan-
-Grundy, R. Denis, N. Barriault, L. Vaillancourt, S. Charron, J. Dodd, G. Attardo, D. Labrecque, S. Lamothe, H. Gourdeau, B. Tseng, J. Drewe, S. X. Cai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 4745
P. K. Paliwal, S. R. Jetti, S. Jain, Med. Chem. Res. 22 (2013) 2984
D. Kumar, V. B. Reddy, S. Sharad, U. Dube, S. Kapur, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 3805
G. Brahmachari, B. Banerjee, ACS Sustainable Chem. Eng. 2 (2014) 411
G. Brahmachari, S. Laskar, B. Banerjee, J. Heterocycl. Chem. 51 (2014) 303
G. Brahmachari, B. Banerjee, Asian J. Org. Chem. 5 (2016) 271
S. Gurumurthi, V. Sundari, R. Valliappan, E-J. Chem. 6 (2009) S466
J. M. Khurana, B. Nand, P. Saluja, Tetrahedron 66 (2010) 5637
S. Paul, P. Bhattacharyya, A. R. Das, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 4636
M. Seifi, H. Sheibani, Catal. Lett. 126 (2008) 275
J.-T. Li, W.-Z. Xu, L.-C. Yang, T.-S. Li, Synth. Commun. 34 (2004) 4565
T.-S. Jin, J.-S. Zhang, A.-Q. Wang, T.-S. Li, Ultrason. Sonochem. 13 (2006) 220
S. Rostamizadeh, A. M. Amani, G. H. Mahdavinia, G. Amiri, H. Sepehrian, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 306
T.-S. Jin, J.-C. Xiao, S.-J. Wang, T.-S. Li, Ultrason. Sonochem. 11 (2004) 393
G. H. Mahdavinia, S. Rostamizadeh, A. M. Amani, Z. Emdadi, Ultrason. Sonochem. 16 (2009) 7
Y. Zou, H. Wu, Y. Hu, H. Liu, X. Zhao, H. Ji, D. Shi, Ultrason. Sonochem. 18 (2011) 708
S. H. Banitaba, J. Safari, S. D. Khalili, Ultrason. Sonochem. 20 (2013) 401
S. Tabassum, S. Govindaraju, R. Khan, M. A. Pasha, Ultrason. Sonochem. 24 (2015) 1
M. Marinozzi, A. Carotti, E. Sansone, A. Macchiarulo, E. Rosatelli, R. Sardella, B. Nata¬lini, G. Rizzo, L. Adorini, D. Passeri, F. De Franco, M. Pruzanski, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem. 20 (2012) 3429
A. M. Venkatesan, Y. Gu, O. Dos Santos, T. Abe, A. Agarwal, Y. Yang, P. J. Petersen, W. J. Weiss, T. S. Mansour, M. Nukaga, A. M. Hujer, R. A. Bonomo, J. R. Knox, J. Med. Chem. 47 (2004) 6556
S. L. Boulware, J. C. Bronstein, E. C. Nordby, P. C. Weber, Antiviral Res. 51 (2001) 111
A. Dandia, R. Singh, J. Joshi, S. Maheshwari, P. Soni, RSC Adv. 3 (2013) 18992
W. T. Sing, C. L. Lee, S. L. Yeo, S. P. Lim, M. M. Sim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (2001) 91
E. B. Grant, D. Guiadeen, E. Z. Baum, B. D. Foleno, H. Jin, D. A. Montenegro, E. A. Nelson, K. Bush, D. J. Hlasta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (2000) 2179
S. Rostamnia, K. Lamei, Synthesis (2011) 3080
A. Dandia, R. Singh, S. Bhaskaran, S. D. Samant, Green Chem. 13 (2011) 1852
K. Arya, D. S. Rawat, H. Sasai, Green Chem. 14 (2012) 1956
K. Koike, Z. H. Jia, T. Nikaido, Y. Liu, Y. Y. Zhao, D. Guo, Org. Lett. 1 (1999) 197
R. W. Sabins, D. W. Rangnekar, N. D. Sonawane, J. Heterocycl. Chem. 36 (1999) 333
H. S. Andersen, O. H. Olsen, L. F. Iversen, A. L. P. Sørensen, S. B. Mortensen, M. S. Christensen, S. Branner, T. K. Hansen, J. F. Lau, L. Jeppesen, E. J. Moran, J. Su, F. Bakir, L. Judge, M. Shahbaz, T. Collins, T. Vo, M. J. Newman, W. C. Ripka, N. P. H. Møller, J. Med. Chem. 45 (2002) 4443
T. P. Blackburn, D. T. Davies, I. T. Forbes, C. J. Hayward, C. N. Johnson, R. T. Martin, D. C. Piper, D. R. Thomas, M. Thompson, N. Upton, R. W. Ward, Bioorg. Med. Chem. Lett. 5 (1995) 2589
K. Gewald, Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y., NY, U.S.) 12 (1976) 1077
M. M. Mojtahedi, M. S. Abaee, P. Mahmood, M. Adib, Synth. Commun. 40 (2010) 2067
A. Dandia, R. Singh, S. Bhaskaran, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 399
D.-N. Zhang, J.-T. Li, Y.-L. Song, H.-M. Liu, H.-Y. Li, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 475
S. Muratović, K. Durić, E. Veljović, A. Osmanović, D. Softić, D. Završnik, Asian J. Pharm. Clin. Res. 6 (2013) 131
M. I. Choudhary, N. Fatima, K. M. Khan, S. Jalil, S. Iqbal, A. U. Rahman, Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 8066
B.-J. Li, C.-C. Chiang, L.-Y. Hsu, J. Chin. Chem. Soc. 57 (2010) 742
G. I. Mustata, A. Brigo, J. M. Briggs, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 1447
M. Kidwai, V. Bansal, P. Mothsra, S. Saxena, R. K. Somvanshi, S. Dey, T. P. Singh, J. Mol. Catal., A: Chem. 268 (2007) 76
Z. N. Siddiqui, F. Farooq, Catal. Sci. Technol. 1 (2011) 810
N. Tavakoli-Hoseini, M. M. Heravi, F. F. Bamoharram, A. Davoodnia, M. Ghassem-zadeh, J. Mol. Liq. 163 (2011) 122
A. Tzani, A. Douka, A. Papadopoulos, E. A. Pavlatou, E. Voutsas, A. Detsi, ACS Sustainable Chem. Eng. 1 (2013) 1180
R. Karimian, F. Piri, A. A. Safari, S.J. Davarpanah, J. Nanostruct. Chem. 3 (2013) 52
A. Das-Gupta, S. Samanta, R. Mondal, A. K. Mallik, Bull. Korean Chem. Soc. 33 (2012) 4239
J. M. Khurana, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4125
B. Karmakar, A. Nayak, J. Banerji, Tetrahedron Lett. 53 (2012) 4343
J. N. Sangshettia, N. D. Kokarea, D. B. Shinde, Green Chem. Lett. Rev. 2 (2009) 233
N. Hamdi, M. C. Puerta, P. Valerga, Eur. J. Med. Chem. 43 (2008) 2541
A. M. A. Al-Kadasi, G. M. Nazeruddin, Int. J. Chem. Sci. 10 (2012) 324
D. Bandyopadhyay, S. Mukherjee, L. C. Turrubiartes, B. K. Banik, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 969
G. T. Brooks, in Sulfur Containing Drugs and Related Organic Compounds: Chemistry, Biochemistry, and Toxicology, Vol. 1, part A, L. A. Damani, Ed., Ellis Horwood, Chichester, 1989, p. 62
N. Azizi, E. Gholibeglo, S. D. Nayeri, Monatsh. Chem. 143 (2012) 1171
G. A. Rogers, S. M. Parsons, D. C. Anderson, L. M. Nilsson, B. A. Bahr, W. D. Kornreich, R. Kaufman, R. S. Jacobs, B. Kirtman, J. Med. Chem. 32 (1989) 1217
P. OBrien, Angew. Chem. Int. Ed. 38 (1999) 326
D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev. 96 (1996) 835
M. S. Abaee, V. Hamidi, M. M. Mojtahedi, Ultrason. Sonochem. 15 (2008) 823
N. Azizi, A. R. Oskooee, Z. Yadollahy, A. G. Ourimi, Monatsh. Chem. 145 (2014) 1675
R. S. Joshi, P. G. Mandhane, S. D. Diwakar, C. H. Gill, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 298
J.-T. Li, M.-X. Sun, G.-Y. He, X.-Y. Xu, Ultrason. Sonochem. 18 (2011) 412
J.-T. Li, Y.-W. Li, Y.-L. Song, G.-F. Chen, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 1
Y.-L. Song, Y.-F. Dong, F. Wu, T. Yang, G.-L. Yang, Ultrason. Sonochem. 22 (2015) 119
B. Datta, M. A. Pasha, Ultrason. Sonochem. 20 (2013) 303
J.-T. Li, C. Du, X.-Y. Xu, G.-F. Chen, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 1033
A. Ramazani, M. Rouhani, S. W. Joo, Ultrason. Sonochem. 28 (2016) 393.